Pjevač poznat po pjesmi „A Kiss from a Rose“ snimio je nekoliko klasičnih Sinatrinih pjesama za svoj album Standards, čije obrade su odobrila Sinatrina djeca te zamolila Seala da se pridruži snimanju pjesama "sa Sinatrom" za album božićnih dueta.
„Radi se o albumu dueta gdje su puštane Sinatrine pjesme te se izvođači uključuju u duete. To je odrađeno i album izlazi ovog Božića.“ izjavio je za Access Hollywood Live
Seal je okupio glazbenike koji su snimili klasične verzije pjesama za što autentičniji zvuk albuma, za koji je izjavio da mu je velika čast snimati s glazbenicima koji su radili sa Sinatrom i drugim glazbenicima koje poštuje.
U suradnju su uključeni pijanist Randy Waldman koji je bio na tuneji s Frankom Sinatrom i Paulom Ankom, basist Chuck Berghofer koji je nastupao s Ellom Fitzgerald i Rayom Charlesom, dok je Nick Patrick koji je uspjeh doživio s orkestralnim albumima Elvisa Presleya, producent albuma.
